قامت قوات النظام بعد خسارة المرصد على التلة المقابلة لدير شيروبيم بالقلمون الغربي بريف دمشق خلال معركة "فتح المدائن" التي شنها الجيش الحر بالتعاون مع فصائل إسلامية بشهر 05/2013، قامت قوات النظام بنقل ما تبقى لها من قوات إلى داخل دير شيروبيم وإنشاء مرصد عسكري جديد يحتوي على راجمات صواريخ ومدفعية ودبابات، بالرغم من أن الدير مكان ديني للطائفة المسيحية لم يكن لقوات النظام تواجد أبدًا في داخله سابقًا، إلا أن النظام استعمله لأغراض عسكرية بسبب موقعه الاستراتيجي

ووفق المصادر، فإن فصائل الجيش الحر والفصائل الإسلامية العاملة في القلمون الغربي وخصوصًا في بلدة رنكوس وتلفيتا وابدا، وجهت نداءات إلى اللجان الشعبية وميليشيا الدفاع الوطني وإلى إدارة دير شيروبيم مرارًا لأجل تحييد الدير عن العمليات العسكرية وإيقاف استهداف البلدات التي تسيطر عليها المعارضة بالمدفعية والقذائف من الدير، لكن وبحسب المصادر المتاحة، لم تصل لفصائل المعارضة أي إجابة أو رد، أو لم يتم الاستجابة لمطالبها خلال فترة ما بين شهر آيار/مايو إلى شهر تشرين الثاني/نوفمبر عام 2013.

وفي منتصف شهر تشرين الثاني/نوفمبر عام 2013 تقريبًا، بدأت فصائل الجيش الحر والفصائل الإسلامية بالتحرك عسكريًا لضرب مرصد دير شيروبيم وشنوا عدة عمليات عسكرية لأجل السيطرة على الدير بشكل كامل وإنهاء التواجد العسكري لقوات النظام والقوات المساندة لها داخل الدير، إلا أن جميع المحاولات باءت بالفشل.

وفي تاريخ 19 كانون الثاني/يناير عام 2014، اندلعت اشتباكات عنيفة في الساعة الرابعة فجرًا في محيط دير الشيروبيم، بين فصائل الجيش الحر بالتعاون مع "جبهة النصرة" و"حركة أحرار الشام الإسلامية" من طرف، وبين قوات النظام وميليشا الدفاع الوطني واللجان الشعبية من الطائفة المسيحية من طرف آخر، وذلك بعد قيام مجموعات عسكرية من فصائل المعارضة بالتسلل إلى محيط الدير لأجل السيطرة عليه، إلا أنهم وقعوا في كمين عسكري كبد الفصائل المهاجمة خسائر كبيرة بالمقاتلين والعتاد العسكري، حيث استمرت الاشتباكات حتى الساعة 11 ظهرًا قُتل أكثر من 60 مقاتل من الفصائل المعارضة وتم سحب جثثهم وحرق بعضها في حدث وصف "بمجزرة عسكرية". غالبية المقاتلين الذين سقطوا خلال المعركة من أبناء مدينة التل و 13 من بلدة دمر بريف دمشق، عُرف منهم: خالد الحسن،محمد عيد الأحمر، أحمد الخطيب، أحمد عبلا، مراد ميرزا، عامر المبيض، عبد الحفيظ صالح، عمر مأمون حجازي، محمد عثمان حجازي، حسين عادل البطحيش،