تشكّلت "كتيبة أسامة بن زيد" بتاريخ 19 حزيران/يونيو 2012 في حي التضامن بدمشق ضمن "تجمع ألوية وكتائب أحفاد الرسول"، ونشطت الكتيبة في أحياء وبلدات جنوب دمشق، حيث شاركت الكتيبة "بمعركة السيطرة على حاجز أمهات المؤمنين" في بلدة يلدا. ثم وبعد أن انتقلت الكتيبة جغرافيًا إلى محافظة درعا في الربع الأخير من عام 2012، تمركزت الكتيبة في بلدة عقربا، وعُرف راتب حميد قائدًا للكتيبة، ثم عرّفت نفسها باسم "لواء أسامة بن زيد" وذلك بعد إعادة هيكليتها في شهر آب/أغسطس 2013، وانتشر اللواء في مدن وبلدات نوى، وازرع، والحراك، ومدينة درعا، والمزيريب، والصنمين، وخربة غزالة، وصيدا. كما شارك اللواء في عدة معارك عسكرية أبرزها: "معركة شهداء الخندق"، و "معركة جنيف حوران"، و "معركة نصر من الله وفتح قريب".

انضمت الكتيبة إلى "ألوية وكتائب أحفاد الرسول - قطاع دمشق وريفها" بتاريخ 19 حزيران/يونيو 2012 بحسب أول ظهور إعلامي، ثم انضمت إلى "لواء أحرار حوران" بتاريخ 27 آب/أغسطس 2012، ثم وبعد الانتقال الكتيبة إلى محافظة درعا، انضمت إلى "لواء محمد بن عبد الله" بتاريخ 31 كانون الثاني/يناير 2013، ثم عادت وانضمت إلى "لواء أحرار حوران" بتاريخ 1 نيسان/أبريل 2013، ثم وبعد إعادة هيكلة الكتيبة، تطورت إلى لواء، انضمت "كتيبة الصورة" إلى اللواء بتاريخ 15 كانون الأول/ديسمبر 2015، وانضم اللواء إلى "الفرقة 24 مشاة" بتاريخ 15 نيسان/أبريل 2014.