تشكّلت "كتيبة معاوية بن أبي سفيان" بداية كمجموعة عاملة في حي الميدان في دمشق أواخر عام 2011 لحماية المظاهرات وكانت بلا اسم حينها، ثم انتقلت إلى ريف دمشق وأعلنت تشكيلها رسميًا بتاريخ 4 تموز/يوليو2012 في مدينة سقبا في الغوطة الشرقية، وانضمت فور التأسيس إلى "كتائب أحفاد الأمويين" وبقيت ضمن صفوفها عندما تطورت لاحقًا إلى "لواء أحفاد الأمويين"، وانتقلت بعدها للعمل في مناطق جنوب دمشق.

ضمت الكتيبة أكثر من 60 مقاتلًا من أبناء حي الميدان وكانت من أوائل التشكيلات العسكرية التي تأسست في دمشق، وضمت 3 سرايا هم "سرية أسود السنة" و"سرية سيف الله المسلول" و"سرية أسود دمشق" بحسب بيان صادر عن الكتيبة في 30 كانون الثاني/يناير 2013.

خاضت الكتيبة العديد من المعارك ضد قوات النظام، أبرزها "معركة الميدان" منتصف عام 2012، و"معركة السيطرة على كتيبة الأفتريس" و"معركة السيطرة على كتيبة الأشعري" و"معركة إحدى الحسنيين" و"معركة بركان دمشق" و"معركة إن تنصروا الله ينصركم" ومعارك السيطرة على الحجر الأسود ومخيم اليرموك والتضامن.

عُرف "أبو عمر الميداني" "زاهرة" قائدًا للكتيبة قبل أن يُعتقل في نهاية عام 2012 خلال كمين لقوات النظام ولا يُعرف مصيره حتى الآن، ثم تولى قيادة الكتيبة بعد "أبو ياسين الكفرسوساني" إلا أنه اُعتقل هو الآخر من قبل قوات النظام بعد فترة قصيرة برفقة عدد من قادت الفصائل الثورية ولا يُعرف مصيرهم حتى الآن أيضًا.

تولى قيادة الكتيبة بعد ذلك "أبو علي تسنيم" منذ بداية عام 2013 ثم انشق عنها وسرق سلاح الكتيبة وبايع "تنظيم الدولة" منتصف عام 2014 لينتهي عمل الكتيبة بشكل فعلي.